Химическое оружие растений

Химическое оружие растений

Остановимся теперь более конкретно на природе и свойствах веществ, обусловливающих ядовитость растений. Алкалоиды в качестве действующих начал ядовитых растений встречаются наиболее часто. На сегодня известно более 5000 алкалоидов, многие из которых в разной степени токсичны. Избирательность действия многих алкалоидов на различные системы и органы человека и животных позволяет использовать их также в качестве лекарств. Это азотсодержащие органические основания, в подавляющем большинстве с гетероциклической структурой. Большинство из них содержит кислород, такие алкалоиды являются твердыми веществами. В составе некоторых алкалоидов, как, например, кониина (из омега пятнистого), никотина (из табака), анабазина (из ежовника), кислорода нет, и они являются летучими веществами. В свободном состоянии алкалоиды в большинстве своем трудно растворимы в воде, легко растворимы в органических растворителях: спирте, эфире, хлороформе и др. Соли алкалоидов, напротив, легко растворяются в воде. В растениях алкалоиды находятся именно в форме солей различных органических кислот (яблочной, лимонной, щавелевой, янтарной и др.) и в этом виде легко всасываются, попадая в желудочно-кишечный тракт. С некоторыми кислотами, такими как кремневольфрамовая, фосфорно-молибденовая, фосфорновольфрамовая, а также с некоторыми фенольными веществами алкалоиды дают труднорастворимые, а следовательно трудновсасывающиеся, осадки. Этим их свойством пользуются при лечении алкалоидных отравлений. Особую группу алкалоидов представляют соланины. Соланины распространены в растениях семейства пасленовых (Solanaceae), главным образом родов Solanum (картофель, паслен) и Lycopersicon (помидор), меньше в других растениях. Соланины являются представителями так называемых гликоалкалоидов, т.е. веществ, имеющих гликозидное строение и содержащих алкалоид в качестве своего агликона. Так, например, соланин картофеля при расщеплении распадается на алкалоид соланидин и на три моносахарида: глюкозу, рамнозу и галактозу. В настоящее время мнение о строгой ботанической специфичности алкалоидных соединений считается неправильным. Напротив, установлены факты наличия одних и тех же алкалоидов в совершенно различных таксонах, например алкалоид анабазин найден в ежовнике безлистном и в табаке; алкалоид лупинин — в люпине и в ежовнике; алкалоид берберин найден в растениях, принадлежащих к пяти различным семействам. Из содержащих алкалоиды ядовитых растений для ветеринарной токсикологии имеют значение белена, дурман, болиголов, табак, мак, чемерица, аконит (борец), шпорник, безвременник, тис, ракитник, гелиотроп и др. Гликозиды также относятся к действующим началам ядовитых растений. Структурное своеобразие гликозидов заключается в том, что они состоят из углеводной и неуглеводной (агликоновой) частей. Углеводной частью гликозидов может быть глюкоза, галактоза, рамноза, чаще — первая. Агликоновый же компонент может быть весьма разнообразным как по составу, так и по химическому характеру (тому пример – алкалоиды). Носителем токсичности является как раз эта часть гликозидов. Расщепление гликозидов может происходить при кипячении с водой, при нагревании с разведенными минеральными кислотами, щелочами, а также под действием определенных сопутствующих гликозидам в растениях ферментов (гликозидаз). Гликозиды представляют собою твердые, большей частью кристаллические, реже аморфные соединения; в большинстве случаев они растворимы в воде, на вкус обыкновенно горькие. По химическому составу агликонов можно различать: 1. гликозиды с агликонами, не содержащими азот. Из этой группы гликозидов среди растений выделяются наперстянка, ландыш, зимовник, олеандр; 2. гликозиды с агликонами, содержащими азот (нитрилгликозиды, циангликозиды); эти гликозиды имеют особое токсикологическое значение, так как при своем расщеплении образуют синильную кислоту; 3. гликозиды с агликоном, содержащим азот и серу (тиогликозиды, горчичные гликозиды); образуют при расщеплении т.н. горчичные масла; 4. гликозиды группы сапонинов (сапонингликозиды). Одной из особенностей сапонинов является выраженная поверхностная активность их растворов. Сапонины обладают жгучим горьким вкусом, вызывают раздражение слизистых оболочек и рефлекторное возбуждение рвотного центра, усиливают секрецию бронхов, оказывают биоцидное действие. Сапонины почти не всасываются в пищеварительном тракте, однако, попадая в кровь, оказывают резорбтивное токсическое действие, вызывая паралич ЦНС и гемолизируя эритроциты. Из растений, содержащих сапонин, особое значение имеет куколь. 5. стероидные (сердечные) гликозиды — производные циклопен-танпергидрофенантрена делятся на две группы: карденолиды и буфадиенолиды. Наибольшее число видов растений, содержащих сердечные гликозиды, относится к семействам лютиковых, крестоцветных, кутровых, ластовневых, лилейных, норичниковых. Эфирные масла в химическом отношении представляют смесь разнообразных соединений; обычно они являются летучими жидкостями характерного, часто приятного запаха. В состав их входят углеводороды, главным образом терпены, которые нередко являются единственной составной частью эфирного масла. Из соединений, содержащих кислород, составными частями эфирных масел могут быть спирты, альдегиды, кетоны, эфиры, а также соединения, содержащие серу (например, в горчичном эфирном масле). Эфирные масла легко (например, при охлаждении) выделяют свои твердые составные части, а при долгом хранении, окисляясь, осмоляются и приобретают желтую или бурую окраску. Они не растворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. В растениях они содержатся или в чистом виде, или в виде гликозидов, при расщеплении которых выделяются в свободном состоянии. Эфирные масла легко перегоняются с водяным паром; это один из способов их выделения из растительного материала. Из эфироносных растений токсикологическое значение имеют некоторые хвойные (сосна, ель, туя, можжевельник) и сложноцветные растения (пижма, полынь). Терпеноиды — кислородсодержащие производные терпенов — углеводородов, состоящих из изопреновых единиц. Терпеноиды эфирных масел оказывают асептическое и спазмолитическое действие. Из ядовитых растений, содержащих сесквитерпеновые лактоны, большое значение имеют полыни (таврическая, цитварная) и лютики. Дитерпеноидные соединения (алкалоиды, кетоны) оказывают цитотоксический эффект. В растениях также встречаются малоизученные комплексные соединения в виде млечных соков и смол, нередко обладающих ядовитыми свойствами. Смолистые вещества могут вызывать явления воспалительного состояния желудочно-кишечного тракта. Органические кислоты играют исключительно важную роль в обмене веществ растений. Используются в синтезе аминокислот, сапонинов, алкалоидов, стероидов и других соединений. Выделяют следующие основные группы органических кислот: алифатические, ароматические и ациклические. Среди алифатических кислот широко известны летучие органические кислоты: муравьиная, уксусная, изовалериановая, обладающие резким запахом. Представителями нелетучих алифатических кислот являются яблочная и лимонная, присутствующие во всех растениях. Высокой фармакологической активностью обладают щавелевая кислота, а также кетокислоты: пировиноградная, щавелевоуксусная, (α-кето глутаровая. Из ароматических кислот следует указать бензойную кислоту, входящую в состав многих эфирных масел, бальзамов; галловую кислоту, присутствующую в танинах;широко распространена в растениях и кофейная кислота. Представители ациклических кислот — хинная и шикимовая присутствуют в растениях в значительных количествах. Например, хинной кислоты много в чернике, клюкве, кофе. Из органических кислот, входящих в состав опасных растений, особое токсикологическое значение имеют: синильная кислота, которая является продуктом ферментативного распада цианогенных гликозидов, образующихся в ряде дикорастущих и культивируемых растений; щавелевая кислота, находящаяся в большом количестве в щавелях (Rumex acetosa L., R. acetosella L.), в кислице (Oxalis acetosella L.), в листьях свеклы и др., встречается главным образом в виде своих солей, реже в свободном состоянии. Флавоноиды — распространенная группа фенольных соединений, объединенных общим структурным составом: С6—С3—С6. Молекула флавоноида состоит из двух фенильных остатков, соединенных триуглеродным алифатическим звеном. Большинство флавоноидов (кроме катехинов и лейкоантоцианидинов) встречаются в виде разнообразных гликозидов. Флавоноиды представляют собой преимущественно кристаллические соединения белого, желтоватого (катехины, лейкоантоцианидины), желтого (флавоны, флавонолы и др.), оранжевого (халконы), красного, синего и фиолетового (антоцианы) цветов. Флавоноиды обладают широким спектром биологического действия: противолучевым, антиоксидантным, противоопухолевым, эстрогенным, спазмолитическим, гипотензивным и др. Антрахиноны — большая группа антраценовых производных, являющихся в большинстве случаев гликозидами, агликоны которых представлены антрахиноном или его восстановленными формами. Многие антрагликозиды усиливают перистальтику толстых кишок, что обусловливает их слабительное действие (лист сенны, кора и плоды крушины ломкой и др.). Некоторые производные природных антрахинонов вызывают снижение уровня гемоглобина и эритроцитов крови, нарушают функцию печени и почек. Необходимо сказать о незначительных по содержанию, но очень сильных по своему физиологическому действию веществах, относимых к так называемым токсальбуминам, растительным токсическим веществам белкового характера. Из токсальбуминов особое значение для растительной токсикологии имеют рицин, содержащийся в семенах клещевины (Ricinus communis L.), и робин, находящийся в ложной акации (Robinia pseudoacacia L.). Вещества типа токсальбуминов обладают иммуногенными свойствами, т.е. способностью при соответствующих методах введения их животным вызывать в организме образование антител и делать их невосприимчивыми (иммунными) к токсическим и летальным количествам этих веществ.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *